2015年二级公共营养师重点知识:寡糖的分类

2015-02-26 15:58:03 字体放大:  

2015年二级公共营养师重点知识:寡糖的分类

糖类物质是含多羟基的醛类或酮类化合物。以它们水解的情况分类,凡不能被水解成更小分子的糖为单糖,能水解成少数(2-10个)单糖分子的为寡糖(或低聚糖)。虽然多糖是含有10个以上糖单位的一类高聚物,但是少于100个糖单位的不太多,大多数具有100到几千个糖单元。

寡糖结构式

寡糖是由比较少数分子的单糖(2-6)个结合形成的物质,与稀酸共煮可水解成各种单糖。寡糖中以双糖分布最为普遍、意义也较大。

1、双糖

双糖是由两个单糖分子缩合而成。双糖可以认为是一种糖苷,其中的配基是另外一个单糖分子。在自然界中,仅有三种双糖(蔗糖、乳糖和麦芽糖)以游离状态存在,其他多以结合状态存在(如纤维二糖)。蔗糖是最重要的双糖,麦芽糖和纤维二糖是淀粉和纤维素的基本结构单位。三者均易水解为单糖。

(一)麦芽糖

麦芽糖(maltose)大量存在于发酵的谷粒,特别是麦芽中。它是淀粉的组成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可产生麦芽糖。麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1-4)-D-吡喃葡萄糖苷,因为有一个醛基是自由的,所有它是还原糖,能还原费林试剂。支链淀粉水解产物中除麦芽糖外还含有少量异麦芽糖,它是α-D-吡喃葡萄糖-(1-6)-D-吡喃葡萄糖苷。

麦芽糖在水溶液中有变旋现象,比旋为+136度,极易被酵母发酵。右旋[α]D20=130.4°。麦芽糖在缺少胰岛素的情况下也可被肝脏吸收,不引起血糖升高,可供糖尿病人食用。

(二)乳糖

乳糖(lactose)存在于哺乳动物的乳汁中(牛奶中含4-6%),高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖-(1-4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解,味不甚甜(甜度只有16),有还原性,且能成铩,纯酵母不能使它发酵,能被酸水解,右旋[α]D20=55.4°。

乳糖的水解需要乳糖酶,婴儿一般都可消化乳糖,成人则不然。某些成人缺乏乳糖酶,不能利用乳糖,食用乳糖后会在小肠积累,产生渗透作用,使体液外流,引起恶心、腹痛、腹泻。这是一种常染色体隐性遗传疾病,从青春期开始表现。其发病率与地域有关,在丹麦约3%,泰国则高达92%。可能是从一万年前人类开始养牛时成人体内出现了乳糖酶。

(三)蔗糖

蔗糖(sucrose)是主要的光合作用产物,也是植物体内糖储藏、积累和运输的主要形式。在甜菜、甘蔗和各种水果中含有较多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。

蔗糖很甜,易结晶,易溶于水,但较难溶于乙醇。若加热到160℃,便成为玻璃样的晶体,加热至200℃时成为棕褐色的焦糖。它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟基之间缩水而成的,因为两个还原性基团都包含在糖苷键中,所有没有还原性,是非还原性杂聚二糖。右旋,[α]D20=66.5°。

蔗糖极易被酸水解,其速度比麦芽糖和乳糖大1000倍。水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖,这个混合物称为转化糖,甜度为160。蜜蜂体内有转化酶,因此蜂蜜中含有大量转化糖。因为果糖的比旋比葡萄糖的绝对值大,所以转化糖溶液是左旋的。在植物中有一种转化酶催化这个反应。口腔细菌利用蔗糖合成的右旋葡聚糖苷是牙垢的主要成分。

(四)纤维二糖

是纤维素的基本构成单位。可由纤维素水解得到。由两个β-D-葡萄糖通过C1-C4相连,它与麦芽糖的区别是后者为α-葡萄糖苷。

低聚果糖

(五)海藻糖

α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量较多,可用做保湿。

2、三糖

自然界中广泛存在的三糖只有棉籽糖,主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉树的干性分泌物(甘露蜜)中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1-6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1-2)-β-D-呋喃果糖苷。

棉籽糖的水溶液比旋为+105.2°,不能还原费林试剂。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。

此外,还有龙胆三糖、松三糖、洋槐三糖等。

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