【编者按】为了丰富同学们的学习生活，威廉希尔app 中考频道为同学们搜集整理了中考化学复习指导：《天然产物化学》教学中化学软件的应用探索与实践，供大家参考，希望对大家有所帮助!

《天然产物化学》教学中化学软件的应用探索与实践

摘要：本文在对比分析最新主流化学软件绘图效果的基础上，针对天然产物化学教学多媒体课件制作过程中的不同目的，给出最佳解决方案，为进一步提高天然产物化学教学效果提供参考。

关键词：天然产物化学;理论课教学;教学探索

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324(2012)01-0041-03

《天然产物化学》是基础有机化学的延伸，《天然产物化学》的发展促进了化学理论、化学实验方法、化学成分分离鉴定技术以及与之相关的生命、医药、农药、功能材料学科的进展。《天然产物化学》是有机化学的核心课程之一，也是药物化学、农药化学、中药学、食品科学、林产化学工程、材料化学等学科的基础。学习本课程有助于学生了解自然界中动物、植物、海洋生物、微生物的化学奥秘，有助于发现、改造和利用天然产物。对于《天然产物化学》课程来说，所教授的内容涉及复杂的有机化合物结构、三维立体模型以及图谱的解析。而目前天然产物化学教材中对于复杂天然化合物的结构以及结构解析仅仅是一般罗列和简单描述，所以学生在学习中容易感到天然产物化学内容复杂枯燥、理解、记忆困难。如何将这些内容清晰、美观、生动地展现给学生，激发学生对《天然产物化学》的学习兴趣，引导学生掌握重点内容，提高教学效果，授课教师的教学方法和内容尤为重要。在高等院校的课程教学中，多媒体课件(主要以powerpoint幻灯片为载体)正在彻底改变传统的板书加教案的模式。目前各种化学软件琳琅满目，功能与绘图效果各异。如何将多媒体课件与化学软件有机结合，制作出精美直观的多媒体课件，将可改变本课程传统的教学方法。近几年，笔者在《天然产物化学》教学中对化学软件的应用进行了探索，积累了一定的经验，针对各种化学软件制作目的，比较不同的软件功能，提供最佳解决方案，旨在为提高《天然产物化学》课程教学效果提供参考。

一、绘制二维结构式

目前常用的结构式绘图软件有ChemBioDraw(ChemDraw)、ChemSketch、ChemWindow和ISIS Draw，这四种软件在功能细节上存在较大差别(表1见下页)，Zhenjiang Li等将软件的绘图功能和用户体验进行了详细的对比分析。这四种绘图软件均能以嵌入式对象将绘制的结构插入到幻灯片中，内置了针对不同化学期刊的结构式样式，内置了各种不同的绘图模板以及化学键、线条类型。这些内置的模块大大方便了绘制化学结构式、化学流程图、化学装置图等特殊的图形。其中ChemDraw和ChemSketch内置模板以及提供的化学键类型较为丰富(图1见下页)，同时支持名称和结构式之间的互相转换，并可以预测常见的理化常数而备受化学工作者的青睐。尤其是ChemDraw自10.0版以来将公司旗下的BioDraw模块整合进来，形成ChemBioDraw，可以绘制更为复杂、多彩甚至是有趣的图形。另外ChemDraw所绘制的图形具有矢量图的特征，无论怎样放大不会出现锯齿样边缘，效果比较理想，而且内置的图形模板和色彩丰富，最适合不同风格幻灯片制作的需要。

二、三维分子模型的呈现

计算化学的相关软件往往都带有构建和显示分子三维结构的模块。随着计算化学的不断发展，相关的软件工具的功能和分子模型的显示细节也越来越完善，甚至出现了专门用于构建和显示三维分子模型的图形前端，例如ChemBio3D(Chem3D)1和GaussView等。其中Chem3D最易于使用，具备以下几种实用功能：(1)直接将平面结构式转换为三维模型;(2)具有线状、棍状、球棍、圆柱状以及空间填充四种显示模式;(3)可以使用MM2或MMFF94等分子力场对模型进行初步的构象优化以获得更加合理的三维模型;(4)可以输出三维分子文件的格式多达33种(包括常见的mol、pdb、xyz等格式)，也可以存储为多种高分辨率的位图或者矢量图形格式(PNG、JPG、GIF、EPS)，以方便在幻灯片中清晰再现三维模型;(5)可以生成AVI动画，以形象地显示旋转或变动的3D分子模型。然而Chem3D对powerpoint的原生支持太差。若在powerpoint中直接以嵌入式对象插入Chem3D的分子模型，所呈现的图形只有屏幕分辨率(72dpi)的精细程度，ppt放映时，锯齿状边缘非常明显，效果太差(图2a)。为在教学课件上达到理想的显示效果，笔者建议将3D分子文件在Chem3D中显示以后，以内置的MM2分子力场优化后，在另存为对话框中选择PNG文件格式，勾选“透明化背景”、600DPI，再将输出的PNG图片放入幻灯片中呈现(图2b和c)。

a.Chem3D的分子模型直接导入ppt中的效果，锯齿状边缘;

b.以位图提高分辨率后导出的分子模型;

c.改善模型效果的推荐选项

多年来的教学实践表明，通过动画可以更加直观地演示复杂天然产物的三维结构，有利于学生从不同侧面领会分子的空间形象，把握分子的三维结构同核磁共振NOE效应间的关系。Chem3D支持输出AVI格式的视频，只需将Chem3D文件另存为AVI文件即可。同时Chem3D提供了几个与动画效果相关的选项：运动轨迹的平滑程度(Smoothness)、动画时长(Length)、动画速度(Speed)以及旋转轴(x、y或z轴)。但是生成的视频文件往往较大(动辄近200M)，导致在ppt播放不流畅。为了在显示效果和文件大小之间寻找一个平衡点，本文建议在“另存为”时，按照图3所示的值进行设置，同时在视频压缩对话框中(图4)选择“全帧”(显示效果最好)或者选择“IntelIYUV编码解码器”可压缩50%的文件体积。

三、图谱的模拟与显示

结构鉴定是《天然产物化学》科研领域的必备基础技能，也是《天然产物化学》教学内容中十分重要的知识模块。在教学中将天然产物的波谱通过多媒体课件展现给学生，便于教师的讲解，有利于提升学生的相关技能。真实的实验谱图数据可以通过SDBS或NMRshiftDB2数据库免费获得，但由于这两个数据库所收集的化合物数目十分有限，难以涵盖大多数天然产物结构类型，而且给出的图谱也都是黑白位图格式，色彩单调，并且不能进行局部放大，难以满足课件制作的需要。此外，实际教学过程中经常需要将结构相近的化合物的谱图(尤其是NMR谱图)进行对比，以甄别关键数据，提高学生的根据波谱鉴定天然产物结构的能力。模拟图谱，可以提供给学生最充分的对比分析和相关训练。与此同时，谱图模拟工具还能为有机物结构的解析提供一定参考，或验证解析结构的合理性。然而，模拟图谱的准确性或与实验数据的相符程度是至关重要的。目前ACD/NMR Predictors、ACD/ILab2.0以及ChemDraw均可以比较准确地预测小分子化合物的NMR数据。其中ACD/NMRPredictors与ILab的预测结果完全一致。本文以ACD/ILabs和ChemDraw分别预测天然产物7-甲氧基香豆素的13C NMR数据，二者的预测结果都十分贴近实验值，预测值与实验值之间的偏差如图5所示，从中可以发现ACD/ILab预测偏差要明显小于ChemDraw的预测结果。

为了将模拟的数据形成NMR谱图呈现给学生，例如，可将上述化合物7-甲氧基香豆素在I-Lab中的模拟数据导入到ACD/NMR Processor软件中，进行适当的放大调整，更改显示颜色和字体等(如图6)。这样的处理使谱图更加清晰，也便于任课教师进行重点讲解。

图6 以ACD/Processor调整7-甲氧基香豆素的13C NMR预测数据，输出图谱

值得一提的是ACD/NMR Processor是一款不可多得的NMR数据处理软件，可以导入Bruker和Varian等核磁共振仪器输出的NMR实验数据，支持打开多达30种的数据文件格式，其功能增强的版本Spe不仅可以处理核磁共振波谱数据，而且可以处理质谱、红外、圆二色色谱以及高效液相图谱等多种仪器的实验数据。因此让学生了解和使用化学软件，对提升学生应用理论化学知识解决实际问题的能力大有裨益。

总之，充分利用化学软件，可以明显改进《天然产物化学》多媒体教学课件的展现效果，使原本抽象的知识和技能形象化、具体化，对于提高教师的授课质量和学生的学习质量起到了积极的推动作用。同时，让化学软件走进课堂，让学生接触、了解进而掌握化学软件的使用，也进一步提高了学生应用化学知识和技能解决实际问题的能力，对学生综合素质的培养也十分有利。

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