2012年执业中药师考前冲刺练习与解析：邻羟基桂皮酸的顺反结构
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邻羟基桂皮酸的顺反结构是怎样规定的?
答案与解析：
香豆素类化合物分子中具α，β-不饱和内酯结构，具有内酯化合物的通性。如在稀碱性条件下加热可水解开环，生成易溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐。酸化后又闭环恢复为亲脂性内酯结构。
与碱液长时间加热，顺式邻羟基桂皮酸盐则发生双键构型的异构化，转变为稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，此时，再经酸化也不能环合为内酯。
如上图所示，中间是顺式，右边是反式结构。