黄酮类化合物理化性质:初级中药士2013年考试知识点

2013-04-01 17:40:03 字体放大:  

2013年初级中药士考试已经越来越近了,威廉希尔app 小编给考生收集整理了黄酮类化合物理化性质的考试知识,希望考生能在有限的时间了,收获更多的知识。预祝考生可以顺利通过本次考试。

1.性状:黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色(二氢黄酮)或显微黄色(异黄酮)。

2.溶解性:一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。相对而言,二氢黄酮比黄酮、黄酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)类是以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。

黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

3.酸性与碱性

(1)酸性:黄酮类化合物分子中多具有酚羟基,显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶甲酰胺中。由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4′-二OH>7或4′-OH>一般酚OH>5-OH.

此性质可用于提取、分离及鉴定工作。

(2)碱性:γ-吡喃环上的1-氧原子,有未共用的电子对,表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的佯盐极不稳定,加水后即可分解。

4.显色反应:黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。

(1)还原试验

1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。

2)四氢硼钠(钾)反应:NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。

(2)金属盐类试剂的络合反应

1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。

2)锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。

3)三氯化铁反应:多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,可呈蓝色。

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