在前80回中，明确写及宝玉的哭，达19次，而且均有所渲染，这在全书男性中绝无仅有。宝玉的好哭，在周围许多人看来是不可思议的，凤姐称之为“婆婆妈妈”。但如果我们细细研究他为何而哭，便会发现其规律是十分明显的。

贾宝玉的第一次哭，是在第三回中，因听说林黛玉也没有玉，便“登时发作起痴病来，摘下那玉，就狠狠摔去……宝玉满面泪痕泣道：‘家里姐姐妹妹都没有，单我有，我说没趣;如今来了这么一个神仙似的妹妹也没有，可知这不是个好东西。’”说到底，这还是因为女孩子们而哭，因为林黛玉而哭，因为自己同这些“水做的人”不一样，而心生不满才哭。

第二次哭在第十一回，听秦氏讲自己“未必熬的过年去呢”时，“那眼泪不知不觉就流下来。”凤姐说：“宝兄弟，你忒婆婆妈妈的了。”

第三次哭，则是“话说秦钟既死，宝玉痛哭不已。”因死亡而哭泣，在情理之中，全书明确写出宝玉因此而哭的，只有两次，即为秦可卿和秦钟，而前者属于宝玉眼中冰清玉洁的女性，后者则是他的密友。再一次与死有关的哭，便是梦到晴雯死，哭醒过来。而到了属于“臭男人”行列的贾敬之死，众人痛哭不已，却未提宝玉，到送殡那天，“贾母犹未大愈，遂留宝玉在家侍奉”，可见又少了一次为“正理”而哭的机会。

仅此我们便可以看出，宝玉之哭，多为女性而哭，多为某些不值得哭的事情而哭。当然，这其中使他落泪最多的，还是林黛玉：

第二十二回，因黛玉使小性子，情动而哭泣。

第二十八回，又因黛玉“不觉滴下眼泪来”。

第二十九回，再因黛玉而哭;同一回中，因听了“不是冤家不聚头”，二人又分别“潸然泪下”。

第三十回，“宝玉心里原有无限的心事，又兼说错了话，正自后悔;又见黛玉戳他一下，要说又说不出来，自叹自泣，因此自己也有所感，不觉滚下泪来。”

第五十七回中，紫鹃唬宝玉说，黛玉要回江南林家，宝玉“如头顶上响了一个焦雷一般”，“呆呆的，一头热汗，满脸紫胀”，却哭不出来，只是发呆。回到房中，“两个眼珠儿直直的起来，口角边津液流出，皆不知觉。”直到“见了紫鹃，方嗳呀一声，哭出来了。”这是一场好哭，又哭又闹，夜里睡去，也时常“从梦中惊醒，不是哭了说黛玉已去，便是有人来接。”

第六十四回，宝玉去看林黛玉，见脸上有泪痕，感多病之黛玉，念自己之感情，又担心自己说话造次，“早已滚下泪来”。

如果说因心中暗恋的黛玉而落泪亦可理解的话，那么到了第四十三回，进水仙庵，看到泥像，感觉“翩若惊鸿”，“不觉滴下泪来”。这为泥塑而哭，只有一种解释，宝玉真将那“翩若惊鸿”的泥塑看成了洛神，而且是一位妙龄女性，才会这样落泪。

第十九回，袭人唬宝玉说自己要走，“宝玉泪痕满面”。

第四十四回，感念平儿命运，“便又伤感起来，不觉洒然泪下。”

第五十七回“慧紫鹃情辞试忙玉，慈姨妈爱语慰痴颦”中，先是担心紫鹃身冷，“伸手向他身上摸了一摸”，而紫鹃正告他“别动手动脚的。一年大二年小的，叫人看着不尊重。”“说着便起身，携了针线进别房去了。”“(宝玉)一时魂魄失守，心无所知，随便坐在一块山石上出神，不觉滴下泪来。”

第五十八回，为了杏树落空枝和岫烟择了夫婿，也是“只管对杏流泪叹息”。

到尤二姐死，“宝玉已早过来陪哭了一场”。

王夫人赶走晴雯、芳官等人，“岂不伤心，便倒在床上也哭起来”。

去看晴雯，晴雯病在床上，“因上来含泪伸手轻轻拉他”。

薛蟠娶妻，宝玉却在为香菱“耽心虑后”，反惹香菱冷言相待，“宝玉见他这样，便怅然如有所失，呆呆的站了半天，思前想后，不觉滴下泪来。”

综上所述，宝玉只为女儿才哭，又时常为自己与女孩子们间的距离而哭。他的哭泣不是软弱，比如第九回学堂里打成一团的时候，他不仅不哭，而且极有“阳刚”之气呢。因此，哭泣在这里成为曹雪芹塑造贾宝玉性格的一个重要手段。

我们还需要注意到的是，曹雪芹所写的宝玉的哭，多是“滚下泪来”、“滴下泪来”、“流泪叹息”这种很阴柔的哭的方式，这与贾宝玉的整体形象是相符的，体现了他作为“兼性”形象的特质。

在续书中，高鹗明显意识到了曹雪芹对“哭”的运用，因此在这40回中也写了19次宝玉的哭，与前80回的总数相等。其中，既有得曹翁真谛处，也有一些过分夸张的败笔。得真谛处是，所哭亦多为女性而哭，使得几乎哭遍了金陵十二钗;而败笔之处，在于高鹗写的哭，多是“放声大哭”、“哭得死去活来”、“号陶大哭”等等，过于简单，使宝玉的人物形象在一定程度上受到损害。

我们可以看到，哭林黛玉仍是重要主题，但显然哭得没有“水平”了。得知林黛玉已死，本可以是一场写得更为精彩的哭戏，但高鹗是这样写的：“宝玉听了，不禁放声大哭，倒在床上”。大哭之后，便是“长哭”，一句“宝玉终是心酸落泪”，说明哭得长久。而到潇洒馆看林黛玉馆木时，“宝玉已哭得死去活来，大家搀扶歇息。”“宝玉又哭得气噎喉干”。这很重要的哭，虽然哭得很伤心了，但与第五十七回曹雪芹所写的那次同样因黛玉而哭相比，文学技巧上明显逊色得多。此后，又几次写他为黛玉而大哭、恸哭。

高鹗也写了宝玉为其他女性所哭。

第八十一回中，为了迎春受苦而“放声大哭”;在第一百回，宝玉听袭人和宝钗谈论探春出嫁之事，又“哭倒在炕上”;第一百零六回，宝玉见宝钗“忧兄思母，日夜难得笑容，今见他悲哀欲绝，心里更加不忍，竟嚎啕大哭。”

这些“大哭”，让人看着总觉过于单薄，缺少了那种“滴下泪来”的兼性气质，也有损于人物的复杂性格。

到了第一百零七回中，“宝玉是从来没有经过这大风浪的，心下只知安乐、不知忧患的人，如今碰来碰去都是哭泣的事，所以他竟比傻子尤甚，见人哭他就哭。”这是一处败笔，因为曹雪芹心目中的宝玉，绝不是随别人哭而哭的人，而是哭别人之所不哭的人……

宝玉的好哭，与“理想男人”形象是极为相左的，而体现出传统女性角色的气质。但正是因为这总共38次哭，刻划出了一个贾宝玉背弃传统性别角色的重要一面，又与他女孩子一般的性情，与他喜欢同女孩子为伴相符合。

贾宝玉周围人士对男人解放倾向的态度

当男人解放作为一种理论提出的今天，在全世界仍有很多的反对者。传统社会性别角色对人奴役之深正在于，它已完成观念内化，成为我们观念世界的一部分，我们受其奴役而又觉察不到，以为这是我们自己的选择。于是，许多持旧性别观的女性，便会觉得解放的男人不符合她们理想中的“好男人”形象。

贾宝玉的生活中，几乎都是这样的反对者。传统男人性别角色的代表人物贾政自不必说，包括贾母、薛宝钗、凤姐、袭人等人在内，亦是这样的反对者。