这部书顾名思义写的是“儒林”之事，也就是士人社会的事。然而这个士人社会却与市民—商人的市井社会有着不同寻常的关系。就在全书的正式开场第二回中，首先写到身世的第一个士人是周进。这个人皓首穷经几十年却一直穷困潦倒，直到后来靠着商人金有余等人的帮助才得以发迹。紧接着周进写到的第二个士人是范进。范进在受到周进提携之前则是依傍着一个小商人胡屠户生活，靠着胡屠户偶尔拎来的猪大肠打打牙祭。范进这样的潦倒士人在胡屠户这样的小市民商人面前显得如此卑微窝囊，的确令人在忍俊不禁之余感慨系之。周进和范进的境遇可以说是《儒林外史》中士人社会的一个象征：他们的迂腐、潦倒以及得志后的种种丑态，不过是后面所描写的儒林形形色色人物的缩影，揭示出整个士人阶层的堕落。
这个士人阶层的堕落与周围社会环境的影响是分不开的。书中对严贡生的豪猾、严监生的悭吝以及亲戚朋友们种种丑态所作的描绘，用清人黄小田的评点中语来说：“嫉世之深，一至于此。然而太毒。”[7]但如果与《榖山笔麈》中关于徐阶不择手段聚敛财富的记载联系起来看，我们不得不承认，吴敬梓的描写尽管“太毒”，却确确实实反映了那个时代士人在生活方式和价值观念上向商人(甚至是奸商)的靠拢，以及由此而导致的士人精神在充斥社会的物欲中的沉沦。
从个人的品行操守来看，书中的士人并不是个个都变成了势利小人。书中毕竟还塑造了一些具有传统士人风范、讲求文行出处的理想士人形象，从“楔子”中的王冕到后来正文中的杜少卿、庄绍光等人都属此类人物。然而这些人物却与周围的社会环境有一种格格不入之感。王冕从峨冠大氅惊世骇俗到最后飘然隐去，形象地表明他与这个社会无法共存。正文故事中的杜少卿等人虽然生活在这个社会环境中而没有像王冕那样遁去，他们在精神上却无法与社会协调起来。第三十七回泰伯祠大祭是这些正人君子们的一次盛典，但那种隆重的气氛却显得突兀而古怪，无论如何与前后所描绘的人情世态统一不起来。他们重整礼乐的努力令人觉得有点悲壮与滑稽兼而有之的堂吉诃德味道。
书中的杜少卿尤其是个值得研究的人物。他从一个家底殷实的世家公子沦落到后来典当衣物的地步，当然是一件不幸的事。但问题在于，他的家道中落并不是因为遇到了什么大的灾难或坎坷。据第三十四回“议礼乐名流访友”中高侍读说：
……这少卿是他杜家第一个败类!他家祖上几十代行医，广积阴德，家里也挣了许多田产。到了他家殿元公，发达了去，虽做了几十年官，却不会寻一个钱来家。到他父亲，还有本事中个进士，做一任太守，──已经是个呆子了。做官的时候，全不晓得敬重上司，只是一味希图着百姓说好;又逐日讲那些“敦孝子，劝农桑”的呆话。这些话是教养题目文章里的辞藻，他竟拿着当了真，惹的上司不喜欢，把个官弄掉了。他这儿子就更胡说，混吃混穿，和尚、道士、工匠、花子，都拉着相与，却不肯相与一个正经人!
显然这是一个真正遵循古训的传统士人家庭。然而这个家庭在周围的社会环境中显得未免不通世务。但在杜少卿之前毕竟还能维持。杜少卿不务农桑、不求仕禄又不权子母，他家的最后败落完全是坐吃山空的结果，而且败落得出奇地快。他不是一般意义上的败家子，是个品行高尚的人，是个真正的才子。他的麻烦在于，他在精神上属于传统的士人阶层，而他那种豪爽侠义、大手大脚挥金如土的生活方式却深陷到了商业化的市井社会之中。第三十三回的开头是这样写的：
话说杜少卿自从送了娄太爷回家之后，自此就没有人劝他，越发放着胆子用银子。前项已完，叫王胡子又去卖了一分田来，二千多银子，随手乱用。又将一百银子把鲍廷玺打发过江去了。王知县事体已清，退还了房子，告辞回去。杜少卿在家又住了半年多，银子用的差不多了，思量把自己住的房子并与本家，要到南京去住……
就在这段话上，黄小田批道：“弃祖业，离乡里，此少卿之疵也。”这句批语的意思不仅是说杜少卿挥霍得过度了，而且还包含着这样一层意思：弃祖业、离乡里去繁华都市生活的做法实际上不大合乎传统士人进退出处的生活方式。这一点与王冕的隐身远遁相比就可以看出差别来。他的祖业之所以败落得那么快，显然与商业化的社会生活环境影响是分不开的。
总而言之，《儒林外史》中的士人阶层，从整体上说是在市井社会环境中日渐衰落下去了。从生活方式来看，士人阶层的地位已倒转到了商人之下。这似乎意味着整个传统社会精神的衰颓。然而在作者看来，这个社会实际上正在产生着一种新的道德精神，这种新的精神就出现在市民社会之中。就在故事一开始周进中举情节中，金有余等一拨商人就以济难扶困的行为塑造了一种远远高于周进一类迂腐士人的道德形象。卧闲草堂本第三回“周学道校士拔真才”的评语中赞道：
金有余以及众客人何其可感也。天下极豪侠极义气的事，偏是此辈不读书不做官的人做得来，此是作者微词，亦是人间真事。
在这些人身上，令人感到有一种更清新的精神存在。当然，就书中第五十五回的几个市井奇人来看，像季遐年的孤僻、王太的傲岸、盖宽的洒脱大方和不谙生计等，与其说是市井之人，不如说是杜少卿一类狂狷士人的影子。这说明作者的视野毕竟还是局限在士人社会中。尽管如此，吴敬梓在全书结尾所投注的理想不在儒林而在市井，意味着在他的心目中士人与市民的地位已倒转了过来。
略晚于《儒林外史》的另一部叙事巨著《红楼梦》与前者不同，书中所写的生活内容比《儒林外史》涉及的生活圈要小得多，几乎全部故事都发生在官僚士大夫家族的萧墙之内。然而这两部书同属于一个时代，同样是现实地反映士人生活方式与精神状态的作品，因而同样可以从中看到士人地位的变化情况。