10.[化学——选修5：有机化学基础](15分)

A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是      ，B含有的官能团是                。

(2)①的反应类型是             ，⑦的反应类型是                 。

(3)C和D的结构简式分别为               、                  。

(4)异戊二烯分子中最多有               个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为                     。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体                (填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线                    。

试卷答案

1.D

解：A.乙烷与Cl2在光照条件下发生取代反应可得到各种氯代产物和氯化氢，故A不选;

B.CH3﹣CH=CH2与HCl都是不对称分子，发生加成反应，产物有2种，故B不选;

C.发生消去反应，生成1﹣丁烯或2﹣丁烯，故C不选;

D.CH3CH2CH2Cl与水发生取代反应，只能生成1﹣丙醇，故D选;

故选D.

2.C

解：A.结构不对称，有3种H原子可被取代，故A错误;

B.分子中含有碳碳双键、羧基和羟基3种官能团，故B错误;

C.含有酚羟基和羧基，可发生取代反应，碳碳双键、苯环可发生加成反应，故C正确;

D.苯环和乙烯中所有C原子都在同一个平面上，由此可知咖啡酸分子中的所有碳原子可能在同一个平面，故D错误.

故选C.

3.A

饱和一元酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，故乙含有-CH2OH结构;乙为甲醇时，甲为丁酸，丙基有两种，故有2种结构;当乙为乙醇结构时，有机物为丙酸乙酯一种;当乙为丙醇结构时，甲为乙酸;当乙为丁醇时，甲为甲酸，丁醇含有-CH2OH结构的有2种，故一共有6种。

4.B

考点：有机化学反应的综合应用;有机物分子中的官能团及其结构.

专题：有机反应.

分析：可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型.

解答：解：由2﹣氯丙烷制取少量的1，2﹣丙二醇，

可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，

则2﹣氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2﹣丙二醇，故选B.

点评：本题考查有机物合成的方案的设计，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键.

5.D

6.A

7.C

8.⑴有浅蓝色絮状沉淀产生;有砖红色沉淀生成。

CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4;HCHO+4Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O↓+5H2O

⑵①取足量新制Cu(OH)2，滴入几滴乙醛，加热产生砖红色沉淀，说明肉桂醛中含一CHO;

②取①实验后试管中的清液少许，向其中加入几滴酸性KMnO4溶液(或溴水)，酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛中含碳碳双键。

③先检验醛基，后检验碳碳双键;因为一CHO和碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色。

略

9.(1) 催化剂、吸水剂    (2)CH3COOH + CH3CH2OH           CH3COOCH2CH3 + H2O

(3)饱和Na2CO3溶液、上、分液漏斗        (4)①冷凝乙酸乙酯  ②防止倒吸

10.⑴ 乙炔;碳碳双键和酯基  (1分，2分，共3分)

⑵ 加成反应;消去反应; (每空1分，共2分)

⑶ ;CH3CH2CH2CHO   (每空1分，共2分)

⑷ 11;   (每空1分，共2分)

⑸

CH3-CH2-CH2-C≡CH

CH3-CH2-C≡C-CH3

(3分)

⑹

(3分)

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