二、卤代烃

1．卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。、

2．分类

(1)根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃( )、氯代烃

溴代烃( )等。

(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃( 、 )、多卤

代烃等。

(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃( 、 、 )、不饱 和卤代烃( 、 )、芳香卤代烃等。

3.命名(只需了解简单卤代烃的命名)

原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代

基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系

统命名法。

如：

4.卤代烃的物理性质

(1)卤代烃不溶于水，溶于有机溶剂。

(2)卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此齿代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。

(3)相同卤代物中，它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大，引起分子间作用力增大)，密度却随着碳原子数的增加而减小。(因碳原子数增多，卤代烃分子中卤原子的质量分数降低)。

(4)室温下少数低级卤代烃(1～3个碳原子的氟代物，l～2个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体，其余为液体，高级(碳原子数多)卤代烃为固体。

释疑 课本第147页讨论。

烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高;另一方面，如果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。

5．卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

(1)水解反应

注解

①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。

②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。

(2)消去反应

注解

①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。

②消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。

③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子

的卤代烃，不能发生消去反应。

如 等均不能发生消去反应。

6．卤代烃的作用

①在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。

②有些卤代烃特别是一些多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。

③氟氯烃是一类多卤代烃，主要含氟和氯的烷烃衍生物，有的还含有溴原子。氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，曾被认为是安全无害的物质，加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于制雾化剂，聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂，电子和航空工业的溶剂、灭火剂，等等。但是，也恰恰是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，在连年使用之后，每年逸散出的氟氯烃积累滞留在大气中，使其在大气中的含量逐年递增。大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应。在这种反应中，氯原子并没有消耗，消耗的只是臭氧，所以实际上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流层中的氟氯烃不多，但由它们分解出的氯原子却仍可长久地起着破坏臭氧的作用。臭氧层被破坏，意味着有更多的紫外线照射到地面，而过多紫外线的照射，则会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。因此，为了保护臭氧层，人类采取了共同的行动，签订了以减少并逐步停止生产和使用氟氯烃为目标的《保护臭氧层维也纳公约》、《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等国际公约。

3.卤代烃的一般通性

(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势;氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。

(2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。

①取代反应：

CH3Cl+H2O   CH3OH+HCl  (一卤代烃可制一元醇)

BrCH2CH2Br+2H2O     HOCH2CH2OH+2HBr  (二卤代烃可制二元醇)

②消去反应：

BrCH2CH2Br+NaOH     CH2═CH—Br+NaBr+H2O  (消去1分子HBr)

BrCH2CH2Br+2NaOH     CH≡CH+2NaBr+2H2O  (消去2分子HBr)

4.氟氯烃(氟利昂)对环境的影响

(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。

②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：

Cl+O3 =ClO+O2      ClO+O= Cl+O2

总的反应式：  O3+O= 2O2

③实际上氯原子起了催化作用。

(2)臭氧层被破坏的后果

臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。

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