15.对羟基扁桃酸是合成香料的重要中间体，它可由如下反应制得：

下列说法中，不正确的是( )

A.上述反应的原子利用率是100%

B.对羟基扁桃酸的核磁共振氢谱有6个吸收峰

C.对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应、消去反应和缩聚反应

D.1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】由图可知，为醛的加成反应，对羟基扁桃酸中有6种位置的H，含酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH，结合醇、酚、羧酸的性质来解答.

【解答】解：A.为加成反应，原子利用率为100%，故A正确;

B.对羟基扁桃酸中有6种位置的H，则对羟基扁桃酸的核磁共振氢谱有6个吸收峰，故B正确;

C.含﹣OH，能发生取代、氧化反应，但与﹣OH相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故C错误;

D.只有酚羟基和羧基与氢氧化钠反应，则1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH，故D错误.

故选CD.

【点评】本题考查物质的结构与性质，注意把握官能团与性质的关系，注重基础知识的考查，明确习题中的信息及酚、醇、羧酸的性质即可解答，题目难度不大.

三、填空题(共50分)

16.(16分)羟基是重要的官能团.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性.

①碳酸 ②乙醇 ③苯酚 ④乙酸

I.甲同学设计并实施了如下实验方案.

编号 实验操作 实验现象 结论及解释

1 分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液 溶液变红的是①④溶液

略

2 向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液 ②中无明显现象

③中红色明显变浅 滴加③时反应的化学方程式：

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 3 测定CH3COOH溶液

与H2CO3溶液的酸性

略 CH3COOH溶液的酸性远大于H2CO3溶液

4 将CO2通入C6H5ONa溶液中

产生白色浑浊 反应的化学方程式：

C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3 结论：4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(填序号)

乙酸>碳酸>苯酚 II.乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如图所示.

(1)利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入(填字母，下同)D(或E)中，B管插入E(或D)中，C管插入F中.

(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善.

【考点】乙醇的化学性质;苯酚的化学性质;乙酸的化学性质.

【专题】实验分析题;有机物的化学性质及推断.

【分析】I.苯酚具有弱酸性，可以和氢氧化钠反应，生成无色的苯酚钠溶液;苯酚的酸性比碳酸弱，所以将CO2通入C6H5ONa溶液中，生成苯酚;

II.根据实验目的，以及所发生的化学反应，确定实验方案的设计.

【解答】解：I.向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以无变化，苯酚具有酸性，和氢氧化钠反应，所以③中红色明显变浅;苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠，苯酚的溶解性较小析出，说明碳酸的酸性比苯酚强，

故答案为：C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O;产生白色浑浊;C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3;乙酸>碳酸>苯酚;

II.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验目的是证明酸性：乙酸>碳酸>苯酚.根据强酸制取弱酸的原则，须设计酸性：乙酸>碳酸>苯酚.即乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳(在A装置中)，二氧化碳、水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠(在F装置中);在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置，目的是将二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸与苯酚钠反应，

故答案为：D(或E);E(或D);F;饱和NaHCO3.

【点评】本题考查了苯酚的性质，注意酸性：乙酸>碳酸>苯酚，实验设计根据实验目的进行设计.

17.(18分)有机物A常用于食品行业.已知9.0g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g，经检验剩余气体为O2.

(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是90，则A的分子式是C3H6O3.

(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是羧基.

(3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是CH3CH(OH)COOH.

(4)0.1mol A与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是2.24L.

(5)A在一定条件下可聚合得到一种聚酯，用于制造手术缝合线，其反应的化学方程式是.

【考点】有关有机物分子式确定的计算;有机物的结构式;有机物的推断.

【专题】烃及其衍生物的燃烧规律.

【分析】(1)根据浓硫酸增重5.4g为水的质量，碱石灰增重13.2g为二氧化碳的质量，根据质量守恒计算氧元素的质量，进而计算最简式，再结合相对分子质量计算分子式;

(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基(﹣COOH);

(3)分子的核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比是1：1：1：3，则4种H原子的数目之比为1：1：1：3，结合分子式判断分子结构;

(4)结合有机物的结构判断与钠的反应，进而计算生成氢气的体积;

(5)根据有机物A的结构与酯化反应原理书写反应方程式.

【解答】解：(1)5.4g水的物质的量为=0.3mol，n(H)=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为=0.3mol，n(C)=n(CO2)=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g﹣0.6g﹣0.3×12 g=4.8 g，n(O)==0.3 mol，故n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C3H6O3;

故答案为：C3H6O3;

(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基(﹣COOH);

故答案为：羧基;

(3)有机物A为C3H6O3，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，分子中含有1个﹣COOH、1个﹣CH3、1个CH、1个﹣OH，有机物A的结构简式为CH3CH(OH)COOH;

故答案为：CH3CH(OH)COOH;

(4)有机物A含有﹣OH和﹣COOH，都能与Na反应生成氢气，反应的化学方程式为，由方程式可知0.1molA与足量Na反应生成氢气0.1mol，在标准状况下产生H2的体积是0.1mol×22.4L/mol=2.24L;

故答案为：2.24L

(5)有机物A含有﹣OH和﹣COOH，聚合反应得到聚酯的反应方程式为;

故答案为：.

【点评】不同考查有机物分子式与结构式的确定、官能团的性质等，难度中等，掌握燃烧法利用质量守恒确定有机物实验式.

18.(16分)肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用.肉桂醛与其他有机物具有如图转化关系，其中A为一氯代烃.

(1)肉桂醛是苯的一取代物，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛结构简式是，肉桂醛分子结构中有6种不同化学环境的氢原子.

(2)反应A→B的化学方程式是，B转化为肉桂醛的反应条件为Cu/Ag加热.

(3)Z不能发生的反应类型是(填字母)b.

a.取代反应 b.加聚反应 c.加成反应 d.消去反应

(4)Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是.

(5)写出符合下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式：.

①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应.

【考点】有机物的推断.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】肉桂醛分子式为C9H8O，不饱和度为=6，是苯的一取代物，则侧链含有碳碳双键与羟基，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛结构简式是，肉桂醛乙银氨溶液发生氧化反应生成X，X酸化得到Y，则X为，Y为，Y与溴发生加成反应生成Z为，A→B发生卤代烃的水解反应，B发生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，结构肉桂醛的结构可知，A可以为，B为，据此解答.

【解答】解：肉桂醛分子式为C9H8O，不饱和度为=6，是苯的一取代物，则侧链含有碳碳双键与羟基，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛结构简式是，肉桂醛乙银氨溶液发生氧化反应生成X，X酸化得到Y，则X为，Y为，Y与溴发生加成反应生成Z为，A→B发生卤代烃的水解反应，B发生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，结构肉桂醛的结构可知，A可以为，B为，

(1)肉桂醛结构简式是，其苯环上有3种H原子，支链上有3种H原子，所以肉桂醛分子结构中有 6种不同化学环境的氢原子，

故答案为：;6;

(2)A为，B为，A→B发生卤代烃的水解反应，化学方程式为，B发生醇的催化氧化生成生成肉桂醛，反应条件为Cu/Ag 加热，

故答案为：;Cu/Ag 加热;

(3)Z为，含有羧基，可以发生取代反应，含有溴原子，可以发生消去反应、取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，不能发生加聚反应，故答案为：b;

(4)Y()与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是：，

故答案为：;

(5)符合下列条件的Y()的一种同分异构体的结构简式：①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应，符合条件的同分异构体为：，

故答案为：.

【点评】本题考查有机物推断，关键是确定肉桂醛的结构，再根据转化关系中反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等.

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